اوبراین سپس برای دومین سال متوالی در مراسم نود و هشتمین دوره که اوایل امسال برگزار شد، به عنوان مجری بازگشت. اکنون او برای چیزی که آکادمی به شوخی آن را «سهگانه» مینامد، بازخواهد گشت و نود و نهمین دوره این مراسم را اجرا خواهد کرد. این مراسم در تاریخ ۱۴ مارس ۲۰۲۷ برگزار میشود. جف راس و مایک سوئینی، تهیهکنندگان او، نیز برای سومین بار به عنوان تهیهکننده بازمیگردند. هنوز مشخص نیست که آکادمی برای مراسم صدمین دوره در سال ۲۰۲۸ چه برنامهای دارد، اما احتمالاً برای اطلاع از آن باید کمی صبر کنیم.
بیل کرامر، مدیر اجرایی آکادمی، و لینت هاول تیلور، رئیس آکادمی، در بیانیه مشترکی گفتند: «ما از همکاری مجدد با کانن، راج، کیتی، جف و مایک برای نود و نهمین دوره اسکار بسیار خوشحالیم. آنها تیمی فوقالعاده هستند و در دو سال گذشته نمایشهایی جذاب، سرگرمکننده و صمیمانه تولید کردهاند. ما بسیار سپاسگزاریم از مشارکت مستمر آنها در حالی که جامعه جهانی فیلم خود را گرامی میداریم و مشتاقانه منتظریم کانن با نبوغ و طنز خود این جشن را به شکلی برجسته رهبری کند.»
مراسم نود و هفتمین دوره اسکار موفقیتی عظیم بود و ۱۹.۶۹ میلیون بیننده و بیش از ۱۰۰ میلیون تعامل در سراسر رسانههای اجتماعی جذب کرد. مراسم نود و هشتمین دوره با کاهش جزئی به ۱۷.۹ میلیون بیننده رسید، اما تعامل آنلاین قوی خود را حفظ کرد. پس از پایان مراسم نود و هشتمین دوره، نمایشی اجرا شد که در آن اوبراین به عنوان «مجری مادامالعمر» این مراسم معرفی شد؛ عنوانی که به نظر میرسد تاکنون به آن وفادار مانده است.